Сериал "Бедные смеются, богатые плачут" заглядывает за высокий забор элитного подмосковного поместья. Сюда, пытаясь скрыться от прошлого, попадает Катя, устроившись на работу с проживанием. Она оказывается в центре жизни экстравагантного клана олигарха Сергея, который собрал в одном доме трёх жён — нынешнюю и двух бывших — и всех своих детей от разных браков.

Объявив родным о смертельной болезни, Сергей запускает часовой механизм наследственных споров. Пока бывшие супруги примеряют будущие состояния, Катя неожиданно сближается с Мишей, который представляется простым работником, скрывая, что он старший сын хозяина. Его сестра Оля, скучая по прежней свободной жизни, ищет отдушину в разговорах с новым водителем.

За шикарными фасадами и дорогими безделушками бурлят настоящие страсти. Персонал, чьи годовые зарплаты равны цене одной хозяйский сумки, становится не просто свидетелем, а участником семейных драм, где слёзы и смех постоянно меняются местами.